nabh4 也就是硼氢化钠，是有机化学非常常用的温和负氢还原剂，常温条件下可以还原醛酮羰基，把醛还原成伯醇，把酮还原成仲醇，这是它最核心的还原能力。它的还原选择性比较强，属于温和型还原剂，和强还原剂氢化铝锂不一样，很多官能团它不会还原，在有机合成实验和考研有机化学里面，经常用来考察官能团选择性判断，核心原理是硼氢化钠提供负氢，负氢进攻羰基碳，经过加成之后水解得到醇，反应条件一般是甲醇乙醇这类醇类溶剂，常温就可以进行，操作简单，对水的稳定性比氢化铝锂更好。需要重点记住，nabh4 还原能力有限，羧酸酯酰胺硝基卤代烃这类官能团常规条件下基本不被还原，特殊催化改性之后才有可能实现还原。
可以被 nabh4 还原的官能团清单
醛基 还原产物为伯醇
酮羰基 还原产物为仲醇
酰氯 也就是酰氯羰基，可以被 nabh4 还原成伯醇
亚胺 也就是席夫碱，还原之后得到胺类化合物
醌类 可以还原成对应的氢醌
部分活化的碳碳双键 如果双键和羰基共轭，也就是 αβ 不饱和羰基，nabh4 主反应还是还原羰基，少数条件下会伴随双键还原
常规条件下不能被 nabh4 还原的官能团
羧酸 羧基稳定，普通 nabh4 不还原
酯基 普通条件不还原
酰胺 普通条件不还原
硝基 常规条件不还原
碳碳双键 孤立双键不还原
碳碳三键 不还原
卤代烃 常规条件不还原
深度拓展补充
改性体系是高频考点，如果加入催化剂比如氯化镍氯化钴，或者搭配其他助剂，nabh4 的还原能力会提升，这时可以还原硝基，也可以还原孤立双键，这种属于特殊体系，做题的时候一定要看题目有没有标注催化改性，没有标注就按照普通 nabh4 判断。
溶剂会影响还原效果，常用溶剂是甲醇乙醇，质子溶剂可以辅助质子化，推动反应进行，nabh4 在强碱性水溶液里面稳定性更好，酸性环境下 nabh4 会快速分解放出氢气，所以反应体系不能是强酸性。
对比记忆要点，氢化铝锂还原范围更广，羧酸酯酰胺都能还原，但是氢化铝锂怕水怕酸，必须无水操作，nabh4 优势就是温和安全，选择性高，合成当中优先用来选择性还原分子里面的醛酮，保留酯基羧酸等其他官能团。
【常见问题】
问题 1 nabh4 能还原酯基吗
回答 1 普通常规条件下 nabh4 不能还原酯基，这是 nabh4 非常重要的选择性特征，如果题目没有额外添加催化剂改性，判断 nabh4 能还原什么的时候，酯基属于不还原官能团。
问题 2 nabh4 还原醛和酮之后产物分别是什么
回答 1 nabh4 还原醛得到伯醇，nabh4 还原酮得到仲醇，这是 nabh4 能还原什么这个考点最基础的核心反应，有机合成经常利用这个反应制备醇类化合物。
问题 3 为什么 nabh4 不能在强酸性体系使用
回答 3 因为 nabh4 遇到强酸会快速分解，释放氢气，还原剂本身提前消耗失效，就无法完成目标还原，所以判断 nabh4 能还原什么的时候，必须保证反应体系是弱碱性或者醇类溶剂环境。
【免责申明】
本文内容基于有机化学基础教材常规条件下的官能团还原规律讲解，属于学习备考参考，特殊催化体系高温特殊溶剂下 nabh4 还原活性会发生变化，真实合成实验请结合文献和实验规范操作。