在前五章中，作者通过几个典型人物的故事，展现了当时士人阶层的生活状态和价值观念。第一章主要介绍了王冕这个隐逸之士的形象，他不慕名利，潜心学问，与后来书中许多热衷功名利禄的人物形成鲜明对比。第二章则转向周进，一个穷困潦倒但执着于科举考试的老书生，他的悲惨遭遇反映了底层知识分子的艰辛处境。第三章中，范进中举后发疯的情节既令人捧腹又引人深思，深刻批判了科举制度对人性的摧残。第四章继续围绕范进展开，描述了他中举前后周围人态度的巨大变化，讽刺了社会上趋炎附势的现象。第五章里，严贡生的登场进一步揭露了官场腐败以及富人横行霸道的社会现实。
这些章节不仅塑造了丰富多样的人物形象，还通过对细节的刻画和情节的设计，表达了作者对于理想人格和社会理想的追求。同时，《儒林外史》以其独特的艺术风格和深刻的思想内涵，在中国文学史上占据着重要的地位。