第二次尝试中，吴用设计使用假扮商人的方式潜入祝家庄，收集情报并制定详细计划。然而，由于祝家庄内部复杂的关系网以及外部援军的到来，梁山再次受挫。两次失败让梁山上下士气低落，但同时也激发了大家团结一致的决心。

第三次进攻时，梁山采取内外夹击的战术，一方面由宋江亲自率领主力部队正面强攻，另一方面则安排精锐小队绕道后方切断敌人的粮道，同时利用火攻扰乱敌人防线。最终，在内外合力之下，祝家庄被成功攻克，这一胜利不仅为梁山赢得了更多声望，也标志着梁山好汉们从最初的草莽英雄向有组织力量转变的关键一步。整个过程体现了智谋与团队协作的重要性。