【甲基橙制备实验报告】一、实验目的

本实验旨在通过重氮化反应与偶联反应，合成一种常见的酸碱指示剂——甲基橙。通过本实验，学生可以掌握有机合成的基本操作流程，理解重氮盐的生成及其在偶联反应中的作用，并进一步加深对染料结构与性质之间关系的认识。

二、实验原理

甲基橙是一种含有偶氮基团的有机化合物，其化学结构为4-氨基苯磺酸钠与N,N-二甲基对苯二胺的偶联产物。其合成过程主要包括两个步骤：

1. 重氮化反应：将对氨基苯磺酸钠在酸性条件下与亚硝酸钠反应，生成重氮盐。

2. 偶联反应：重氮盐与N,N-二甲基对苯二胺在弱碱性条件下发生偶联，生成甲基橙。

三、实验材料与仪器

- 对氨基苯磺酸钠

- 亚硝酸钠

- 硫酸（浓、稀）

- 氢氧化钠溶液

- N,N-二甲基对苯二胺

- 冰水浴装置

- 恒温水浴锅

- 烧杯、量筒、玻璃棒、漏斗、布氏漏斗、滤纸

- 电子天平

- 温度计

四、实验步骤

1. 重氮盐的制备

在烧杯中加入约5g对氨基苯磺酸钠和少量水，搅拌至溶解。加入适量硫酸调节pH值至酸性。在冰水浴冷却下，缓慢加入亚硝酸钠溶液，控制反应温度不超过10℃，生成重氮盐。

2. 偶联反应

将上述重氮盐溶液转移至另一烧杯中，在不断搅拌下加入预先配制好的N,N-二甲基对苯二胺溶液。随后加入氢氧化钠溶液调节pH至弱碱性（约pH=9），继续搅拌一段时间，使反应完全。

3. 产物分离与纯化

反应完成后，将混合液过滤，收集滤饼。用少量冷水洗涤几次，再置于烘箱中干燥，得到甲基橙固体产物。

五、实验现象与结果

- 在重氮化过程中，溶液由无色逐渐变为淡黄色，说明重氮盐生成。

- 偶联反应后，溶液颜色变为橙红色，表明甲基橙已形成。

- 最终得到的固体为橙红色晶体，具有一定的溶解性和稳定性。

六、实验分析与讨论

甲基橙的合成是一个典型的重氮偶联反应，整个过程对温度和pH值控制要求较高。若温度过高，可能导致副反应的发生；若pH值不合适，则会影响偶联反应的进行。此外，实验中使用的试剂如亚硝酸钠具有一定的腐蚀性和毒性，需在通风良好的环境中操作，并注意个人防护。

七、结论

通过本次实验，成功合成了甲基橙，并掌握了重氮化与偶联反应的基本操作方法。该实验不仅加深了对有机合成反应的理解，也提高了实验操作技能与安全意识。

八、参考文献

1. 《有机化学实验教程》

2. 《实用有机合成化学》

3. 《基础有机化学实验指导》